카보닐과 카복실산 — C=O가 만드는 작용기

카보닐기 C=O는 탄소와 산소가 이중 결합으로 이어진 자리입니다. 같은 C=O라도 사슬 안에서 어디에 놓이는지, 주변에 무엇이 함께 결합되어 있는지에 따라 알데하이드, 케톤, 카복실산, 에스터로 갈라집니다. 이번 글에서는 네 작용기의 대표 성질을 비교합니다.

카보닐기의 위치 — 알데하이드와 케톤#

알데하이드와 케톤은 모두 카보닐기 C=O를 가지지만, 위치가 다릅니다. 카보닐 탄소가 사슬 끝에 놓이면 알데하이드, 사슬 안쪽에 놓이면 케톤입니다. 알데하이드의 대표는 폼알데하이드 HCHO, 아세트알데하이드 CH₃CHO이고, 케톤의 대표는 아세톤 CH₃COCH₃입니다.

같은 C=O를 보더라도 옆에 무엇이 붙어 있는지를 함께 봐야 정체를 알 수 있습니다.

카복실산 — 약산으로 작동하는 -COOH#

카복실산은 -COOH 작용기를 가진 화합물입니다. C=O와 -OH가 함께 있어 -OH의 수소가 떨어져 나가기 쉽고, 떨어진 뒤 남는 -COO⁻가 두 산소로 음전하를 안정화합니다. 그래서 알코올의 -OH보다 훨씬 산성이 강합니다. 다만 염산이나 황산 같은 강산에 비하면 약한 편이라, 대부분의 카복실산은 약산으로 다룹니다. 식초의 아세트산 CH₃COOH가 일상에서 만나는 대표입니다.

에스터 — 카복실산과 알코올의 만남#

카복실산과 알코올이 만나면 -COOH의 -OH와 알코올의 -H가 합쳐져 물 H₂O가 빠져나가고 에스터가 생깁니다. 이 반응을 에스터화 반응이라고 합니다. 에스터화는 한 방향으로만 일어나는 것이 아니라 평형을 이루는 가역 반응이라, 물과 산·염기 조건에서는 에스터가 다시 카복실산과 알코올로 가수 분해됩니다. 과일 향이 나는 작은 분자 중에 에스터가 많습니다.

한 분자 안 작용기 우선순위#

한 분자 안에 여러 작용기가 함께 있을 수 있습니다. 이때는 이름의 주인공을 정하는 우선순위가 있습니다. 큰 방향만 보면 카복실산이 가장 우선이고, 그다음으로 에스터, 알데하이드, 케톤, 알코올, 아민 순으로 비중이 줄어듭니다. 세부 규칙보다 "분자 안에서 어떤 작용기가 가장 핵심인가"를 먼저 보는 시각이 중요합니다.