작용기 도감 2 — 알데하이드·케톤·카복실산·에스터

지난 시간에는 할로젠화물, 알코올, 에터를 보았습니다. 이번에는 산소가 탄소와 이중 결합을 만들 때 생기는 작용기 세계로 들어갑니다.

오늘의 한 문장

알데하이드와 케톤은 모두 카보닐기를 가지지만, 카보닐 탄소가 사슬 끝에 있으면 알데하이드, 사슬 안쪽에 있으면 케톤입니다.

카보닐기는 탄소와 산소가 이중 결합한 C=O 자리입니다. 이 자리가 사슬 끝에 놓이면 알데하이드, 사슬 안쪽에 놓이면 케톤으로 분류합니다.

카보닐기 위치로 알데하이드·케톤을 가르고 -COOH·-COO-로 카복실산·에스터를 잇는 다이어그램

카복실산은 -COOH 작용기를 가진 화합물입니다. 산소 두 개가 함께 전하를 안정화할 수 있어서 약산으로 작동하며, 식초의 아세트산이 대표 예입니다.

카복실산과 알코올이 만나 물을 내보내며 에스터를 만들 수 있습니다. 에스터화는 가역 반응이므로 고2에서 배운 평형 감각이 다시 필요합니다.

시성식 네 가지에서 카보닐·카복실·에스터 작용기를 찾아 표시하는 판별 개념도

한 분자 안에 여러 작용기가 있을 때는 이름의 주인공이 되는 우선순위가 있습니다. 고3 수준에서는 카복실산, 알데하이드, 케톤, 알코올 같은 큰 갈래를 먼저 구분하는 것이 핵심입니다.

다음 시간에는 질소를 품은 아민과, 고리 구조의 특별한 세계인 방향족 벤젠을 봅니다.