아민과 벤젠 — 질소 작용기와 방향족 고리

아민은 질소의 비공유 전자쌍 덕분에 약염기처럼 작동하는 작용기이고, 벤젠은 단순한 알켄이 아니라 안정한 방향족 고리로 봐야 합니다. 두 분자는 모두 산소가 아닌 다른 헤테로 원자와 고리 구조를 다룬다는 점에서 산소 작용기와 결이 다릅니다.

아민 — 질소를 가진 작용기#

아민은 암모니아 NH₃의 수소가 탄소 골격으로 바뀐 것처럼 볼 수 있습니다. 질소에 붙은 탄소 골격 수에 따라 1차, 2차, 3차 아민으로 나눕니다. 주의할 점은 수소 수가 아니라 탄소 골격 수로 차수를 센다는 점입니다. 1차 아민은 R-NH₂, 2차 아민은 R-NH-R', 3차 아민은 R-N(R')-R'' 꼴입니다. 아미노기는 -NH₂ 작용기 자체를 가리키는 이름입니다.

아민의 약염기성#

질소에는 결합에 참여하지 않은 비공유 전자쌍이 있습니다. 이 전자쌍이 H⁺를 받아들일 수 있어 많은 아민은 약염기처럼 행동합니다. 산과 만나면 R-NH₃⁺ 꼴의 염을 만들 수 있습니다. 다만 알칼리 금속 수산화물 같은 강염기에 비하면 훨씬 약한 편이라, 대부분의 아민은 약염기로 다룹니다. 이런 성질 덕분에 아민은 의약품 분자에 자주 등장합니다.

벤젠 — 방향족 고리의 안정성#

벤젠 C₆H₆은 육각형 고리 안에 전자가 고리 전체로 퍼져 있어 매우 안정한 구조를 만듭니다. 이를 방향족이라고 부릅니다. 흔히 이중 결합 세 개가 번갈아 있는 그림으로 그리지만, 실제로는 모든 탄소-탄소 결합 길이가 같고 전자가 고리 전체에 균등하게 분포합니다. 그래서 알켄과 달리 첨가 반응이 잘 일어나지 않습니다.

벤젠은 단순히 육각형 고리라서 특별한 것이 아닙니다. 고리 안의 전자가 넓게 퍼져 안정해진다는 점이 핵심입니다. 그래서 벤젠은 이중 결합을 가진 알켄처럼 쉽게 첨가 반응으로 고리의 안정성을 깨기보다, 고리의 틀을 유지한 채 일부 수소가 다른 원자나 작용기로 바뀌는 치환 반응을 대표적으로 보입니다.

벤젠의 치환 반응과 유도체#

벤젠은 안정한 방향족성을 유지하려 하므로 보통 치환 반응으로 설명합니다. 고리 위 수소 자리 하나가 다른 원자나 원자 무리로 바뀌는 식입니다. 톨루엔(메틸기), 페놀(-OH), 아닐린(-NH₂)이 벤젠 유도체의 대표 예입니다. 페놀은 벤젠 고리에 -OH가 직접 붙은 화합물인데, 일반 알코올과 달리 약산성을 띱니다. 고리 전자가 -OH의 수소를 더 쉽게 떼어 내기 때문입니다.