질소를 품은 분자·고리 분자 — 아민과 방향족(벤젠)

산소 작용기를 훑었으니 이제 질소와 고리 구조를 더합니다. 이 편은 생체 분자로 넘어가기 전 마지막 작용기 확장입니다.

오늘의 한 문장#

아민은 질소의 비공유 전자쌍 때문에 약염기처럼 작동할 수 있고, 벤젠은 단순히 이중 결합 세 개가 번갈아 있는 알켄이 아니라 안정한 방향족 고리로 봐야 합니다.

아민과 아미노기#

아민은 암모니아의 수소가 탄소 골격으로 바뀐 것처럼 볼 수 있습니다. 질소에 붙은 탄소 골격 수에 따라 1차, 2차, 3차 아민으로 나눕니다.

아민의 염기성#

질소에는 비공유 전자쌍이 있어 H+를 받을 수 있습니다. 그래서 많은 아민은 약염기처럼 행동하며, 산과 만나 염을 만들 수 있습니다.

벤젠과 방향족#

벤젠은 육각형 고리 안에 전자가 퍼져 안정화된 구조입니다. 단순히 이중 결합 세 개가 있는 알켄으로 생각하면 첨가 반응을 예상하게 되어 틀리기 쉽습니다.

첨가보다 치환#

벤젠은 안정한 방향족성을 유지하려 하므로 보통 첨가보다 치환 반응으로 설명합니다. 톨루엔, 페놀, 아닐린 같은 유도체는 벤젠 고리에 작용기가 붙은 친척들입니다.

다음 시간에는#

다음 시간에는 지금까지 모은 작용기와 탄소 골격이 생체 분자 속에서 어떻게 조립되는지 봅니다.

📖 오늘의 낱말#

| 낱말 | 뜻 | | 아민 | 질소를 포함하고 염기성을 띨 수 있는 유기 화합물 | | 아미노기 | 질소를 포함한 작용기 | | 비공유 전자쌍 | 결합에 참여하지 않고 원자에 남아 있는 전자쌍 | | 방향족 | 특별히 안정한 고리 전자 구조를 가진 성질 | | 벤젠 | C6H6 분자식의 대표적인 방향족 고리 화합물 | | 톨루엔 | 벤젠 고리에 메틸기가 붙은 화합물 | | 페놀 | 벤젠 고리에 -OH가 직접 붙은 화합물 | | 아닐린 | 벤젠 고리에 -NH2가 직접 붙은 화합물 |

시험 함정 — 벤젠은 단순한 3개 이중 결합 그림만으로 설명하지 않음#

| 함정 | 헷갈리는 생각 | 바로잡기 | | 벤젠=알켄 셋 | 이중 결합이 보이니 브로민 첨가가 잘 된다고 본다 | 벤젠은 방향족 안정성을 유지하려 하므로 보통 치환으로 설명합니다. | | 아민 차수 혼동 | 질소에 붙은 수소 수로 1차·2차·3차를 센다 | 아민 차수는 질소에 붙은 탄소 골격 수로 셉니다. | | 페놀=알코올 | 벤젠에 -OH가 있으니 보통 알코올과 같다고 본다 | 페놀은 방향족 고리에 -OH가 직접 붙어 산성과 성질이 다르게 나타납니다. |