알켄과 알카인 — 이중·삼중 결합의 반응성

알켄과 알카인은 탄소 사이에 이중 결합이나 삼중 결합을 가진 불포화 탄화수소입니다. 불포화 결합은 일부가 풀리며 새 원자를 받아들이는 첨가 반응이 잘 일어납니다. 단일 결합만 있는 알케인의 치환 반응과는 반응의 방식이 다릅니다.

불포화 탄화수소 — 알켄과 알카인#

알켄은 탄소-탄소 이중 결합, 알카인은 탄소-탄소 삼중 결합을 가집니다. 사슬형 알켄은 일반식 CₙH₂ₙ, 알카인은 CₙH₂ₙ₋₂로, 알케인보다 수소가 적습니다. "불포화"는 더 붙을 여지가 있는 결합 상태라는 뜻입니다. 대표 예로 에텐 C₂H₄, 프로펜 C₃H₆, 에타인 C₂H₂가 있습니다.

첨가 반응 — 결합이 열리며 붙는다#

이중 결합의 일부가 풀리며 새 원자나 원자 무리가 양쪽 탄소에 새로 붙는 반응을 첨가 반응이라고 합니다. 에텐에 브로민이 첨가되면 적갈색 브로민 색이 사라집니다. 이 색 변화를 이용하면 불포화 결합의 존재를 개념적으로 확인할 수 있습니다. 알카인은 삼중 결합이 단계적으로 열리며 두 번까지 첨가가 일어날 수 있습니다.

알켄과 알카인의 이중·삼중 결합을 단순히 "불안정한 결합"으로 보는 것은 정확하지 않습니다. 결합 자체가 깨지기 쉽다는 뜻이 아니라, 추가로 만들어진 π 결합이 반응에 노출되기 쉽다는 의미에 가깝습니다. 그래서 알켄과 알카인은 첨가 반응에서 새 결합이 생기는 자리가 되기 쉽고, 알케인보다 반응성을 보이는 경우가 많습니다.

치환 반응과의 차이#

치환 반응은 기존 원자 하나가 다른 원자나 원자 무리로 바뀌는 반응입니다. 알케인에 빛을 쬐어 염소가 들어가면 수소 자리 하나가 염소로 바뀌는 치환 반응이 일어납니다. 첨가는 "결합이 열려 더 붙는 반응"이고, 치환은 "자리가 바뀌는 반응"입니다. 어떤 결합이 열리는지, 어떤 자리가 바뀌는지를 보면 두 반응을 구분할 수 있습니다.

중합 — 단위체가 길게 이어진다#

알켄의 이중 결합이 차례로 열리면 단위체들이 길게 이어져 고분자가 됩니다. 에텐이 반복적으로 이어지면 폴리에틸렌, 프로펜이 이어지면 폴리프로필렌이 됩니다. 단위체와 반복 단위는 모양이 살짝 다른데, 반복 단위는 이중 결합이 열린 뒤 사슬 안에 들어간 모양으로 그려야 합니다. 일상에서 자주 만나는 플라스틱이 이 원리로 만들어집니다.