작용기 — 할로젠화물·알코올·에터 비교

작용기는 탄소 골격에 붙어 분자의 성질과 반응을 크게 좌우하는 원자 무리입니다. 같은 골격이라도 어떤 작용기가 붙느냐에 따라 끓는점, 물과의 친화성, 반응성이 달라집니다. 이번 글에서는 할로젠화물, 알코올, 에터를 대표 작용기 기준으로 비교합니다.

작용기라는 시각#

탄소 골격이 분자의 몸통이라면 작용기는 그 분자의 성격을 정하는 표지입니다. 알케인 사슬에 -F가 붙으면 할로젠화 알킬, -OH가 붙으면 알코올, 두 탄소 사이에 산소 -O-가 끼면 에터가 됩니다. 골격은 비슷해도 작용기의 위치와 종류가 분자의 정체성을 결정합니다.

알코올의 -OH와 수산화 이온 OH⁻#

알코올의 -OH와 수산화 이온 OH⁻는 표기가 비슷하지만 화학적으로 완전히 다릅니다. 알코올 -OH는 탄소 골격에 공유 결합으로 붙어 있는 작용기이고, 수산화 이온 OH⁻는 전하를 가진 자유로운 이온입니다. 그래서 알코올은 물에 녹아도 강한 염기성을 띠지 않습니다.

알코올과 에터 — 같은 산소, 다른 성질#

알코올은 R-O-H 꼴로, 산소가 한쪽으로 수소와도 연결됩니다. 에터는 R-O-R 꼴로, 산소가 두 탄소 사이를 잇습니다. 둘 다 산소를 가지지만 알코올은 -O-H의 수소 결합 덕분에 끓는점이 높고 물과 잘 어울립니다. 에터는 수소 결합을 만들 자리가 없어 끓는점이 비슷한 크기의 알코올보다 낮고, 물과의 친화성도 낮습니다.

알코올의 산화와 탈수#

알코올은 다양한 방향으로 변형됩니다. 산화되면 알데하이드나 케톤이 되고, 더 산화되면 카복실산까지 이어집니다. 1차 알코올과 2차 알코올, 3차 알코올은 산화 결과가 달라 작용기 위치를 보고 가는 길을 예측할 수 있습니다. 한편 분자에서 물 H₂O가 빠져나가는 탈수 반응이 일어나면 알켄으로 되돌아갑니다. 알코올은 작용기 도감의 갈림길에 자주 서 있습니다.